1988. aastal registreeris Harju Rajooni Täitevkomitee erakapitalil baseeruva turismifirma Est-Travel, millel oli neli eesti eraisikust osanikku.
1990. aastal registreeris Tallinna Linnavalitsus firma ümber ja uueks nimeks sai AS Estravel. Firma kolis uuele aadressile Tallinna vanalinnas (Pikk tn 37).
1991. aastal avas Estravel oma esimese harukontori Pirita Olümpia-Purjespordikeskuses, mis müüs põhiliselt laevapileteid Soome.
1992. aasta sügis-talvel opereeris Estravel edukalt Eesti esimese seeria tellimuslende (5 lendu) Tuneesiasse. Sihtlennujaamaks oli Monastir ja hotellibaasiks kuurortlinn Hammamet.
1993. aastal akrediteeris Rahvusvaheline Lennutranspordi Ühendus IATA (International Air Transport Association) Estraveli lennupiletite väljastajaks. Juba aasta hiljem tõusis Estravel suurimaks lennupiletite müüjaks.
1994. aastal tõuseb Estravel müügitulemustelt juhtpositsioonile Eesti reisibürooturul. Aasta lõpus kolis firma uude peakontorisse Tallinna vanalinnas (Suur-Karja tn 15), kus asub tänaseni.
1995. aastal ostis Soome riiklik börsifirma Finnair Oyj enamuse (78%) Estraveli aktsiakapitalist. Samal aastal sõlmis maailma suurim reisiteenuste firma American Express Estraveliga esindus- ja frantsiisilepingu.
1996. aastal avas Estravel oma büroo Tartus ja filiaali Riias. Aasta hiljem avati tütarfirma Vilniuses.
1997. aastal lansseeris Estravel oma kliendiprogrammi ja lojaalsuskaardi Kuldkaart, mis on tänaseks kasvanud suurimaks kliendiprogrammiks Eestis peale Tallinki Club One.
1998. aastal alustas Estravel kinkekaartide (algsel kujul kinketsekk) väljastamist. Tänaseks on Estraveli kinkekaart populaarseim ja paindlikem reisieteemaline kinkekaart Baltikumis, mida ostetakse üle miljoni euro eest aastas.
1999. aastal avas Estravel büroo Pärnus ja Tallinna lennujaama terminalis. Aastal 1999 omandas Estravel oma emafirma kontsernilt selle tütarfirmad Peterburis ja Moskvas, kellest loobuti juba 2 aasta pärast.
2000. aastal siirdas Finnair Oyi oma valduses olevad Estraveli aktsiaid oma tütarfirmale Suomen Matkatoimisto Oy (SMT). Samal aastal viib Estravel oma Olümpia hotellis olnud büroo üle Stockmanni kaubamajja.
Aastatel 2001–2007 laiendas Estravel oma müügivõrku ja avas bürood Tallinnas, Tartus, Jõhvis, Kuressaares, Haapsalus ja Rakveres. Seoses elektrooniliste müügikanalite populaarsuse kasvuga on alates 2010. aastast füüsilist müügivõrku optimeeritud.
2000. aastal alustas ilmumist Estraveli kliendiajakiri Estraveller, millest tänaseks on saanud Eesti populaarseim reisiajakiri Traveller.
2001. aastal alustas Estravel püsiklientidele soodsa järelmaksuteenuse (Kuldkrediit) võimaldamist omavahenditest. 20 aastat hiljem asendati oma programm LHV koostöölepinguga ja tehti kättesaadavaks kõigile klientidele.
2002. aastal saab Estraveli tegevdirektoriks firma kauaaegne juhtkonna liige Anne Samlik, kes hiljem võidab Eesti parima firmajuhi tiitli ja saab presidendilt valgetähe ordeni.
2004. aastal toob Estravel rahvusvahelisele turismiturule Baltikumiülese kaubamärgi “Baltcoming”. mis on mõeldud välisturistide toomiseks Eestisse ja Baltikumi.
2006. aastal lansseeris Estravel ööpäevaringselt kliente teenindava Tellimiskeskuse, mis asub Tartus, kuid Tartu klassikalisest teenindusbüroost eraldi aadressil.
2008. aastal oli majanduskriisi eelne tippaasta, kus Estraveli müügikäive ületas esmakordselt 1 miljardi EEK piiri.
2009. aastal oli majanduskriisi (GFC) aasta, kus Estraveli käive kukkus -30%, mille tasategemiseks kulus 9 aastat. Samas ei langenud firma kordagi kahjumisse.
2011. aastal avas Estravel odavate lennupiletite internetipoe SKY24.EE. Käibele tuli euro.
2013. aastal võttis Estravel üle laevapiletite internetipoe Laevapiletid.ee opereerimise, mis on täna suurim laevapiletite müügiagentuur Baltikumis ja Põhjamaades. Samal aastal lansseeriti SKY24.LV ka Läti turul ning mobiiliveeb m.sky24.ee.
2014. aastal lansseeris Estravel oma mobiiliveebi.
2015. aastal avas Estravel büroo Kärdlas. Sama aasta detsembrist on Estravel taas 100% Eesti omanduses. Omanikeringis juhatuse liikmed Aivo Takis ja Anne Samlik.
2016. aastal ostis Estravel Austraalia reisibüroo Aero Travel Pty Ltd ning Eesti reisibüroo Estintour OÜ.
2017. aastal avas Estravel tütarfirma Preferred Travel Sercives, mis asub Phoenixis (Arizona), USA suuruselt 5-6. linnas. Samal aastal omandas Estravel AS Soome staažika (1984) ja tuntud reisibüroo Helin Matkatoimisto OY kogu aktsiapaki. Lisaks Eesti, Läti, Leedu, Austraalia ja USA turule tegutseb Estravel nüüdsest ka Soomes.
2018. aastal avati Estraveli e-pood reisikaubad.ee, mis pakub Estraveli klientidele soodushinnaga kohvreid ja muid reisitarvikuid ja võimaldab osta boonuspunktide eest. Samal aastal jõuab Estraveli käive taas 2009. aasta majanduskriisi eelsele tasemele ja ületab seda veidi. Samal aastal ostab Estraveli emafirma eesti vanima reisibüroo Mainor Meelis OÜ.
2019. aastal ostis Estraveli emafirma ligikaudu 50% eesti tuntud ärireisibüroo Wris AS aktsiapakist, mis on 2023. aastaks kasvanud 75% peale.
2020. aastal algas Covid-19 pandeemia, mis laastas reisiettevõtlust, jättes ellu vaid tugevamad. Estraveli käive kukkus -70% ning aasta lõppes üle miljoni eurose kahjumiga.
2021. aastal oli Estravelile kulude optimeerimise ja müügi aktiveerimise aasta, mis tõi loodetud tulemuse ja aasta lõppes kasumiga.
2022. aastal väljus Estravel Covid-kriisist edukalt ja tegi oma ajaloo suurima rekordmüügi, nii Eesti kui ka kogu kontserni lõikes. Aasta lõppes rekordkasumiga.