1988 год — Туристическая фирма Est-travel была зарегистрирована как частное предприятие Исполнительным комитетом Харьюского уезда.
1990 год — Городская Управа Таллинна перерегистрировала фирму и дала ей новое название AS Estravel.
1993 год — Международная ассоциация воздушного транспорта IATA (International Air Transport Association) аккредитовала Estravel в качестве продавца авиабилетов. Уже через год компания Estravel стала крупнейшим продавцом авиабилетов в Эстонии.
1994 год — Estravel становится ведущим в Эстонии туристическим бюро по объему продаж.
1995 год — Финская фирма Finnair Oyi выкупила большую часть акций Estravel. В этом же году был заключён представительский и франчайзинговый договор между турфирмой Estravel и American Express.
1996 год — Компания Estravel открыла бюро в Тарту и Риге. Годом позже был открыт филиал в Вильнюсе.
1996 год — Запуск и выдача клиентам первых Золотых карт.
1997 год — Estravel открывает возможность оплаты путешествия в рассрочку (собственная услуга Estravel).
1999 год — Компания Estravel открыла бюро в Пярну и терминале Таллиннского аэропорта. Начиная с 1999—2001 действовали дочерние фирмы Estravel в Санкт-Петербурге и Москве.
1999 год — Estravel открывает возможность покупки подарочных карт для оплаты туристических услуг.
2000 год — Компания Finnair Oyi передала акции Estravel своей дочерней фирме Suomen Matkatoimisto Oy (SMT).
2000 год — Открытие бюро в торговом центре Stockmann.
2001 год — Анне Самлик (бывший руководитель отдела внутреннего туризма Estravel) вступает в должность директора Estravel.
2001−2006 года — Компания Estravel расширила свою сеть продаж и открыла бюро в Тарту, Йыхви, на Курессааре, в Хаапсалу и Раквере. В связи с ростом популярности продаж в онлайн среде, начиная с 2010 года компания Estravel оптимизировала свою электронную сеть.
2004 год — Estravel открывает международную торговую марку Baltcoming.
2006 год — Компания Estravel запустила круглосуточное обслуживание клиентов в центре заказов (Tellimiskeskus), который находиться в Тарту.
2011 год — Компания Estravel открыла интернет-магазин авиабилетов SKY24.EE.
2013 год — Компания Estravel взяла на себя управление интернет-магазином Laevapiletid.ee. В тоже время на Латвийском рынке был запущен SKY24. LV и веб-страница для смартфонов m. sky24.ee.
2014 год — Компания Estravel открыла веб-страницу для смартфонов.
2015 год — Estravel открыл бюро в Кярдла, Хийумаа. 29 декабря Estravel AS вновь стал принадлежать эстонскому капиталу на 100%, владельцем компании стал Айво Такис, основатель Estravel.
2016 год — Estravel выкупил туристическое бюро в Австралии Aero Travel Pty Ltd и эстонское туристическое бюро Estintour OÜ.
2017 год — Estravel открыл дочернюю компанию Preferred Travel Services, расположенную в городе Финикс, штат Аризона, 5-6-е по величине туристическое агентство в США. Город Финикс, штат Аризона, является крупнейшим в мире. В том же году Estravel AS приобрела весь акционерный капитал Helin Matkatoimisto OY, давно существующего (1984) и известного финского туристического агентства. Помимо рынков Эстонии, Латвии, Литвы, Австралии и США, Estravel теперь работает и в Финляндии.
2018 год — запущен интернет-магазин компании Estravel reisikaubad.ee, который предлагает клиентам Estravel чемоданы и другие аксессуары для путешествий со скидкой и позволяет совершать покупки с использованием бонусных пунктов. В этом же году оборот Estravel вернется на докризисный уровень 2009 года и немного превысит его. В том же году дочерняя компания Estravel приобретает старейшее туристическое агентство Эстонии Mainor Meelis OÜ.
2019 год — дочерняя компания Estravel приобрела около 50% акций известного эстонского туристического агентства Wris AS, которые к 2023 году будут увеличены до 75%.
2020 год — началась пандемия Covid-19, которая опустошила индустрию туризма, оставив на плаву только самых сильных представителей. Оборот турагентства Estravel упал на 70% и компания закончила год с убытком более 1 млн евро.
2021 год — он стал для компании Estravel годом оптимизации расходов и активизации продаж, что принесло ожидаемые результаты, и год завершился с прибылью.
2022 год — компания Estravel успешно вышла из кризиса Covid и достигла самого высокого в своей истории рекорда продаж, как в Эстонии, так и во всем концерне. Год завершился с рекордной прибылью.